Centro del subappennino marchigiano, Monsampolo del Tronto sorge su un terreno collinoso a ridosso della Salaria sulla riva sinistra del fiume Tronto. Si trova pressappoco a metà strada fra il capoluogo Ascoli Piceno e la costa adriatica dalla quale dista circa otto chilometri. Da Monsampolo del Tronto si può godere di un bel panorama che spazia per la vallata del Tronto, si apre sulle colline picene, sui Monti Sibillini, sul Gran Sasso d’Italia, fino al Mare Adriatico.
Il nome ha origine agiotoponimica, essendo dedicato a San Paolo ( Monti Sancti Pauli (1100), titolare della prima chiesa castellana dalla quale il Comune prese il nome. Oggi il Comune si divide in due distinti nuclei abitati: il centro storico, e la zona sviluppatasi sulla piana del Tronto, Stella di Monsampolo.
Imponente e suggestiva è l’antica Torre di Avvistamento del sec. XIV che assolveva a un ruolo strategico e di controllo dell’intero territorio piceno e che oggi custodisce al suo interno il fascino medievale con le feritoie, la volta gotica e la botola che immette nella battagliera, in origine dotata di merli e campana d’allarme. Antico centro di cultura, operosità, carità e spiritualità benedettina è il monastero di S. Benedetto fondato nell’Alto medioevo da cenobiti di Monte Cassino così come l’ex Convento di S. Francesco tornato a risplendere dopo un intervento di restauro e sede del Museo Civico in cui spicca un elegante pozzo in travertino a pianta ottagonale con una cisterna interrata.
Da non perdere inoltre la “Monsampolo sotterranea” comprendente percorsi ipogei, il Museo della Criptadove sono conservate le 20 mummie di epoca Picena rinvenute in loco in un eccezionale stato di conservazione esposte assieme a tutti gli oggetti rinvenuti durante lo scavo archeologico.