Il suo centro storico costruito quasi interamente in travertino è tra i più ammirati della regione e del centro Italia, in virtù della sua ricchezza artistica e architettonica. Conserva diverse torri gentilizie e campanarie e per questo è chiamata la Città delle cento torri. In esso si trova la rinascimentale Piazza del Popolo, considerata tra le più belle piazze d’Italia.
Le origini della città sono avvolte nel mistero, ma è abbastanza sicuro che vi fosse la presenza umana già dall’età della pietra e che la zona fosse abitata già nell’epoca neolitica da popolazioni italiche. Secondo una tradizione italica citata nella letteratura antica (Strabone, Plinio, Festo) la città venne fondata da un gruppo di Sabini, che vennero guidati da un picchio, uccello sacro a Marte, durante una delle loro migrazioni detta ver sacrum. I Sabini si sarebbero fusi con altre popolazioni autoctone dando origine ai Piceni, di cui Ascoli in età romana divenne il centro principale anche grazie alla sua posizione sulla via Salaria, che collegava le saline alla foce del Tevere a quelle della costa adriatica.
Incorniciata dalla Montagna dell’Ascensione, dal Colle San Marco e dalla Montagna dei Fiori, Ascoli Piceno vanta innumerevoli chiese romaniche, barocche, una cinquantina di torri gentilizie e teatri ottocenteschi. Piazza del Popolo e piazza Arringo erano e sono i centri nevralgici della città: la prima luogo dell’antico foro e della residenza dei Capitani del Popolo, oltre che attivo centro commerciale, la seconda, invece, cuore politico della città con il Duomo e il Palazzo Vescovile. Degno di menzione è anche il Caffè Meletti, il famoso caffè storico liberty inaugurato nel 1907 in cui illustri personaggi hanno degustato la tipica Anisetta Meletti. Ascoli Piceno ha anche una lunga tradizione negli studi, tanto che alcuni storici ritengono che vi venisse praticato lo studium già dal 1292. Immancabile l’appuntamento con la Giostra della Quintana, la più importante rievocazione storica marchigiana così come la degustazione di due prelibatezze culinaria: il fritto misto e le olive all’ascolana.
